miércoles, 20 de octubre de 2010

Entrada 4 "Macromoleculas: Carbohidratos e Isomería"

LAS MACROMOLECULAS

Las proteínas están formadas por una secuencia de aminoácidos. Los aminoácidos están unidos entre si por enlaces peptídicos, formados por la condensación del grupo carboxilo (-COOH) de un aminoácido con el grupo amino (-NH2) del otro. Un peptídico es una cadena corta de aminoácidos unidos por enlaces peptídicos y se denominan polipéptidos a las cadenas mas largas. El termino proteína se utiliza en la denominación de la unidad funcional, la que puede estar formada por uno o mas polipéptidos1.

CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos son sustancias naturales compuestas de carbono, hidrógeno y oxígeno. Antiguamente se les conocía como “hidratos de carbono”.

En la década de 1880 se reconoció que dicho concepto era erróneo, ya que los estudios estructurales de estos compuestos revelaron que no eran hidratos, pues no contenían moléculas intactas de agua. Además, otros compuestos naturales tenían fórmulas moleculares diferentes a las anteriores.

En la actualidad los carbohidratos se definen como aldehídos o cetonas polihidroxilados, o bien, derivados de ellos.

ORIGEN

La glucosa es el carbohidrato más abundante en la naturaleza. También se le conoce como azúcar sanguínea, azúcar de uva, o dextrosa. Los animales obtienen glucosa al comer plantas o al comer alimentos que la contienen. Las plantas obtienen glucosa por un proceso llamado fotosíntesis.

Los mamíferos pueden convertir la sacarosa (azúcar de mesa), lactosa (azúcar de la leche), maltosa y almidón en glucosa, la cual es oxidada para obtener energía, o la almacenan como glicógeno (un polisacárido). Cuando el organismo necesita energía, el glicógeno es convertido de nuevo a glucosa. La glucosa puede convertirse a grasas, colesterol y otros esteroides, así como a proteínas. Las plantas convierten el exceso de glucosa en un polímero llamado almidón (el equivalente al glicógeno), o celulosa, el principal polímero estructural.

CLASIFICACIÓN

A) Monosacáridos o Azúcares Simples: no pueden ser hidrolizados a moléculas más pequeñas.
El sufijo –osa se emplea en la nomenclatura sistemática de los carbohidratos para designar un azúcar reductor, que es un azúcar que contiene un grupo aldehído o un grupo α- hidroxicetona.

B) Oligosacáridos (del griego oligo, pocos): Contienen de dos hasta diez unidades de monosacáridos.
1.-Disacáridos: producen dos moléculas de monosacáridos por hidrólisis.
a) Reductores: reducen el Fehling, Benedic,o Tollens.
b) No reductores: no reducen a los reactivos anteriores.
2. Trisacáridos: producen tres moléculas de monosácaridos por hidrólisis.
4. Tetra-.........Decasacáridos: producen cuatro........a diez moléculas de monosacáridos por hidrólisis

C) Polisacáridos: producen más de diez moléculas de monosacáridos por hidrólisis.
1. Homopolisacáridos: producen un solo monosacárido por hidrólisis.
2. Heteropolisacáridos: producen más de una clase de monosacáridos por hidrólisis2.


LA ISOMERIA

El fenómeno de la isomería se puede definir por el hecho que dos o más compuestos, con la misma fórmula molecular, posean diferentes fórmulas estructurales, diferentes propiedades físicas y, en la mayoría de los casos, diferentes o diferencias sustanciales, en sus propiedades químicas.

Se distinguen dos grandes grupos dentro de la isomería.

La isomería plana que señala las diferencias estructurales de los isómeros en la cadena carbonada, en la disposición de los sustituyentes del hidrógeno en la cadena o las diferentes posibilidades de organización de los componentes de la fórmula molecular para generar uno u otro tipo de grupo funcional, es decir diferente tipo de compuesto orgánicos.

La isomería espacial o estereoisomería muestra la manera como sustituyentes o grupos funcionales se disponen en el espacio, unos con relación de otros o con relación a la cadena carbonada.

La diferencia, entonces, entre los dos grupos de la isomería, radica, en que en que en la isomería plana, los isómeros, poseen, fundamentalmente, cadenas distintas, mientras que en la isomería espacial, las cadenas carbonadas, incluso, pueden ser iguales, pero la disposición de elementos de esa cadena en el espacio no es igual.

Isomería plana. Se distinguen tres subtipos de isomería plana: la isomería de cadena, la isomería de posición y la isomería de función.

La isomería de cadena. En este caso los isómeros, aunque poseen la misma fórmula condensada, presentan diferencias en la cadena carbonada y, en consecuencia, diferencias en sus propiedades físicas y, también en la actividad química.
La isomería de posición. La esencia de la isomería de posición consiste en que los isómeros poseen la misma cadena, pero difieren en la posición que ocupan los sustituyentes del hidrógeno en esa cadena. Como ejemplos comunes se pueden citar al 1-cloropropano y al 2-cloropropano, de fórmula molecular C3H7Cl También al 1-butanol y al 2-butanol de fórmula molecular C4H9O.

La isomería de función. Este es, tal vez, el tema más característico y representativo del fenómeno de la isomería plana. Los isómeros de función, a pesar de tener la misma fórmula molecular, pertenecen a diferentes familias o grupos funcionales, por tanto poseen diferentes estructuras, propiedades físicas, químicas y organolépticas. Es decir, se comportan como sustancias individuales, diferentes porque son sustancias diferentes.

Son innumerables los ejemplos de isómeros de función, sin embargo el mas común es el corresponde a la fórmula molecular C2H6O, en razón que a esta fórmula corresponden dos estructuras que pertenecen a grupos funcionales distintos3.

TEMA ASOCIADO DE INTERES
- CARBOHIDRATOS

RESULTADOS DE LA BUSQUEDA

- The Carbohydrate-Active EnZymes database (CAZy): an expert resource for Glycogenomics, http://nar.oxfordjournals.org/content/37/suppl_1/D233.abstract ; OCTUBRE 20 DE 2010; 19:19
- Recent applications of the CuI-catalysed Huisgen azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reaction in carbohydrate chemistry, Simone Dedola, Sergey A. Nepogodiev and Robert A. Field. http://www.rsc.org/delivery/_ArticleLinking/DisplayArticleForFree.cfm?doi=b618048p&JournalCode=OB; OCTUBRE 20 DE 2010; 19:25

BIBLIOGRAFÍA

1GENETICA MICROBIANA, CAPITULO 2; Lojo M.M. http://www.fcv.unlp.edu.ar/sitios-catedras/31/material/Capitulo%202.pdf, octubre 20 de 2010; 17:36
2CARBOHIDRATOS; http://depa.pquim.unam.mx/amyd/archivero/Carbohidratos_1-5_1585.pdf, octubre 20 de 2010; 16:15
3 LA ISOMERIA, Abelardo Prada Matiz; http://apramat.iespana.es/QuimicaOrganica/LA%20ISOMERIA.pdf, octubre 20 de 2010; 19:00

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